Ştefan era un om cu trăsături de caracter, avînd calităţi ca demnitatea, hotărârea, setea de dreptate, sângele rece, agerimea minţii, sprinteneala şi intuiţia în trebi etc. pe care le-a moştenit, în mare parte, de la mama sa, Maria-Oltea.

Mama domnitorului, fiică de boieri munteni, a fost o femeie cu o prezenţă impunătoare ce a lăsat o amprentă puternică în viaţa lui Ştefan. Cu toate că era de viţă nobilă, domnitorul nu a crescut un copil răsfăţat şi neinstruit, ba poate chiar a fost educat cu asprime şi dragoste tăinuită de părinţi.